The Engineering Executive’s Primer

 

The Engineering Executive’s Primer

윌 라슨(Will Larson)의 The Engineering Executive’s Primer는 엔지니어링 리더가 기술 조직을 전략적이고 지속 가능하게 이끄는 방법을 깊이 있게 탐구한 실용적인 리더십 가이드입니다. 이 책은 단순히 사람을 관리하는 것이 아니라, 기술, 사람, 구조, 문화, 시스템을 아우르는 리더십의 본질을 체계적으로 설계하는 데 필요한 통찰과 도구를 제공합니다.

1. 엔지니어링 리더십의 본질

• 리더십은 ‘문제를 해결하는 것’이 아니라 ‘문제를 해결할 수 있는 조직을 설계하는 것’이다.
• 기술적 통찰, 비즈니스 감각, 사람에 대한 이해가 균형 있게 요구된다.
• 리더는 행동으로 문화를 코딩하며, 의도적으로 조직을 설계하는 설계자이자 조율자다.

 

엔지니어링 리더십의 본질은 '기술과 사람, 시스템과 조직' 사이에서 전략적 균형을 잡는 행위입니다. 단순히 개발팀을 이끌거나 프로젝트를 완료하는 역할을 넘어서, 엔지니어링 리더는 조직의 기술적 방향성을 수립하고, 장기적인 비전을 실현할 수 있도록 사람과 구조를 설계하는 책임을 집니다.

엔지니어링 리더십은 "문제를 푸는 것"이 아니라 "문제를 해결할 수 있는 조직을 만드는 것"으로 정의됩니다. 즉, 뛰어난 기술적 통찰을 갖추는 것만으로는 충분하지 않으며, 그 통찰을 실현할 수 있도록 구조화된 시스템과 팀을 설계하고 이끌 수 있어야 한다는 것입니다.

또한, 엔지니어링 리더는 다양한 이해관계자들—예를 들면 제품 관리자, 경영진, 인사 부서, 고객—와 끊임없이 협업하며, 기술적 관점과 비즈니스 관점을 조율하는 중간자적 역할을 수행합니다. 이 과정에서 리더는 커뮤니케이션, 우선순위 설정, 자원 배분, 문화 형성 같은 비기술적 요소들에도 깊이 관여하게 됩니다.

리더십을 다음 세 가지 관점에서 바라볼 것을 강조합니다:

1. 전략적 시야(Strategic Vision):
   장기적인 기술 목표를 설정하고, 이를 현실로 만드는 로드맵을 설계합니다. 이는 단기적인 성과에 급급하기보다는 지속 가능한 성장과 안정성을 중시하는 접근입니다.
2. 조직 시스템 구축(Organizational System Building):
   좋은 코드보다 좋은 팀, 좋은 프로세스, 좋은 협업 모델이 더 중요하다는 인식하에, 효율적인 구조와 책임의 흐름을 만드는 데 집중합니다. 여기에는 팀 간의 인터페이스 설계, 역할과 책임의 명확화, 스케일 업 전략 등이 포함됩니다.
3. 문화적 리더십(Cultural Stewardship):
   심리적 안전감, 책임의식, 투명한 커뮤니케이션, 지속적인 피드백과 학습 문화 등을 포함한 건강한 기술 조직 문화를 조성합니다. 이는 성과 못지않게 지속적인 동기부여와 창의성을 유도하는 데 핵심적인 역할을 합니다.

엔지니어링 리더는 기술을 넘어서 시스템과 사람을 설계하는 디자이너이자, 실행을 위한 촉진자로서 존재합니다. 그리고 이 역할은 매일매일의 회의, 결정을 통해 조직에 영향을 주는 보이지 않는 코드와도 같다고 라슨은 말합니다.

2. 조직 설계 (Organizational Design)

• 팀 구조는 전략의 연장선이며, 팀을 어떻게 나누느냐가 기술 효율성과 제품 성공을 결정한다.
• 기능(Function), 제품(Product), 사명(Mission) 중심의 구조 설계를 상황에 따라 선택해야 한다.
• 팀 간 경계(Interface)를 명확히 하고, 소통과 책임의 흐름을 구조화해야 한다.
• 조직은 리팩토링 가능한 구조이며, 성장에 따라 계속 조정되어야 한다.

조직 설계(Organizational Design)는 단순히 팀을 어떻게 나눌지 결정하는 것을 넘어서, 엔지니어링 조직이 전략을 효과적으로 수행할 수 있도록 구조와 책임의 흐름을 설계하는 과정입니다. 이는 리더의 가장 핵심적인 임무 중 하나이며, 기술적 성공과 조직의 지속가능성에 결정적인 영향을 미칩니다.

 

조직 설계란, 사람들이 함께 일하면서 최고의 성과를 낼 수 있도록 팀 구조, 역할, 책임, 커뮤니케이션 경로를 설계하는 작업입니다. 엔지니어링 리더는 단순히 개발자가 많은 팀을 구성하는 것이 아니라, 각 팀이 명확한 목적을 가지고 효율적으로 작동하도록 설계된 ‘작동하는 시스템’을 만드는 역할을 해야합니다.

조직 설계에서 가장 먼저 고려해야 할 점은, "무엇을 기준으로 팀을 나눌 것인가"입니다. 다양한 분류 기준—예를 들어 기능(Function), 제품(Product), 사명(Mission), 기술 계층(Layer)—에 따라 팀을 나눌 수 있으며, 각 방식마다 장단점이 존재합니다.

 

예를 들어, 제품 기반(Product-based)으로 팀을 나누면 사용자의 니즈에 밀접하게 반응할 수 있지만, 중복된 기술적 노력이 생기기 쉽게되고, 반면 기능 기반(Functional)은 기술의 일관성을 유지할 수 있지만, 제품에 대한 민첩성이 떨어질 수 있습니다. 따라서 이상적인 구조는 조직의 전략과 현재의 문제 해결에 가장 적합한 구조를 선택하는 것이며, 이는 정답이 있는 문제가 아니라 지속적으로 재평가하고 조정해야 할 과정이라 볼수 있습니다.

또한, 팀 간의 경계(Interface)가 명확해야 합니다. 각 팀은 스스로 결정할 수 있는 자율성을 보장받되, 다른 팀과의 협업에 있어 혼란이 없도록 계약처럼 명확한 인터페이스와 소통 구조가 필요합니다. 이를 위해 팀 간 API, ownership 문서, service boundary, 책임 정의 문서 등이 효과적일 수 있습니다.

조직 설계는 단지 평면적인 구조도를 만드는 것이 아니라, 조직 내에서 일어나는 정보의 흐름, 권한 위임, 의사결정 체계를 설계하는 것이며, 이 흐름이 잘못되면 아무리 뛰어난 팀원이 있어도 효과적인 성과를 낼 수 없습니다. 특히 엔지니어링 조직에서는 지연된 의사결정, 불명확한 책임, 중복된 노력, 기술 부채의 확산 같은 문제들이 잘못된 조직 설계에서 비롯되는 경우가 많습니다.

조직 설계는 한번에 끝나는 일이 아니라, 조직이 성장하거나 전략이 바뀔 때마다 지속적으로 리팩토링해야 하는 코드와 같습니다.팀의 성장 단계에 맞춰 구조를 조정하고, 불필요한 복잡성을 제거하며, 새로운 흐름을 설계하는 일은 리더에게 중요한 일 중 하나입니다.

3. 운영과 실행 (Operations and Execution)

• 계획, 실행, 반복을 통해 예측 가능한 성과를 낼 수 있어야 한다.
• OKR, 로드맵, KPI 등의 도구를 통해 팀의 방향성과 실행력을 정렬한다.
• 운영 리듬(운영 회의, 회고, 정기 점검)을 통해 실행 상태를 유지하고 개선한다.
• 실행 실패의 대부분은 사람의 문제가 아니라 시스템의 문제다.

“운영과 실행(Operations and Execution)”은 엔지니어링 리더가 전략을 실제로 구체화하고 실현해 나가는 과정을 뜻합니다. 단순히 계획을 세우는 데 그치는 것이 아니라, 계획이 제대로 실행되도록 환경을 조성하고 조직이 예측 가능하게 움직이도록 만드는 운영 체계를 구축하는 것이 핵심입니다.

 

운영과 실행은 조직이 단기 목표와 장기 전략을 일관성 있게 달성할 수 있도록 하는 메커니즘을 설계하고 관리하는 일입니다. 이는 단순히 업무를 배정하는 것을 넘어, 조직 전체가 예측 가능하고, 지속 가능하며, 효율적으로 작동하게 만드는 시스템을 구성하는 리더십 활동입니다.

특히 엔지니어링 조직에서는 “계획(planning)”과 “우선순위 설정(priority)”이 강력한 실행력을 뒷받침합니다. 분기별 계획(quarterly planning), OKR(Objectives and Key Results), 로드맵(Roadmap), KPI 등의 도구이 팀이 방향성을 갖고 움직일 수 있도록 도울수 있습니다.

3.1. 계획과 예측 가능성

엔지니어링 리더는 조직이 예측 가능하게 움직일 수 있는 계획 수립 체계를 만들어야 합니다. 여기서 중요한 것은 ‘정확한 계획’이 아니라, ‘조율 가능한 계획’입니다. 빠르게 변화하는 환경 속에서도 팀이 기준점을 잃지 않도록, 플렉서블하면서도 일관된 계획 수립 체계를 운영하는 것이 핵심입니다.

• 분기 또는 반기 단위의 계획 수립 주기 설정
• 기술적/제품적 목표에 대한 우선순위 정렬
• 계획과 실제 결과 간 차이를 복기하는 회고 프로세스 운영

3.2. 우선순위와 자원 배분

모든 조직은 리소스가 제한적입니다. 운영이란 이 제한된 자원을 가장 큰 영향력을 낼 수 있는 일에 투입하는 과정이며, 이를 위해선 팀이 어떤 작업에 집중하고 어떤 일을 과감히 포기할지에 대한 기준이 명확해야 하고, 이 기준을 설정하는 것이 리더의 중요한 역학입니다.

• 명확한 우선순위 매트릭스(P1, P2, P3 등)
• 기술 부채 처리와 신기능 개발 간의 균형
• 긴급성과 중요도를 분리해 생각하는 사고 훈련

3.3. 운영 리듬과 실행 문화

조직이 계획대로 움직이기 위해선 일관된 운영 리듬이 필요합니다. 이는 주간 스탠드업, 분기별 리뷰, OKR 점검, 기술 회고, 팀간 sync 등 조직 내부의 정기적이고 반복적인 리듬과 리추얼(ritual)을 통해 만들어집니다. 또한 팀원들이 실행력을 유지하도록 도와주는 실행 문화도 병행되어야 합니다.

• 주기적 리뷰/리트로(회고) 문화
• 실패를 빠르게 드러내는 시스템 (예: 배포 체계, 알림, 헬스체크)
• 데이터 기반 의사결정 습관화 (성공/실패 원인 분석)

4. 문화와 변화 관리 (Culture and Change Management)

• 문화는 조직의 “보이지 않는 코드”이며, 심리적 안전감, 신뢰, 학습 분위기로 구성된다.
• 리더는 의도적으로 문화적 신호를 설계해야 하며, 말보다 행동이 중요하다.
• 변화 관리는 서사(Narrative), 작은 실험, 저항 수용, 반복을 통해 이뤄져야 한다.
• 성장하는 조직은 변화에 강한 조직이 아니라, 변화에 유연한 조직이다.

문화와 변화 관리(Culture and Change Management)는 단순히 ‘분위기 좋은 조직’을 만드는 것을 넘어서, 사람들이 신뢰하고 소통하며 지속적으로 성장할 수 있는 환경을 구축하고, 조직의 진화와 외부 변화에 유연하게 대응할 수 있도록 설계하는 것을 의미합니다.

 

조직 문화는 사람들의 무의식적인 행동과 선택을 이끄는 보이지 않는 운영 체계 다시 말해, 매뉴얼이나 회의록 없이도 사람들이 어떻게 일하고, 어떻게 결정하고, 어떻게 갈등을 해결하는지를 결정짓는 힘이 바로 문화입니다.

문화는 기술 못지않게 중요하며, 리더는 문화를 ‘보호’하는 사람이자 ‘진화’시키는 사람입니다. 특히 조직이 성장할수록, 문화는 자연스럽게 만들어지지 않으며 의도적으로 설계하고 관리해야 합니다. 조직 문화의 핵심 구성 요소를 살펴보겠습니다.

 

1. 심리적 안전감 (Psychological Safety)
– 팀원이 실수, 아이디어, 우려를 자유롭게 말할 수 있는 환경
– 이는 코드 리뷰, 회의, 채용 인터뷰, 1:1 미팅처럼 일상적인 순간들에서 드러남

2. 책임과 권한의 명확화 (Accountability and Autonomy)
– ‘책임은 있으나 결정권은 없는’ 구조를 피하고, 팀이나 개인이 스스로 결정할 수 있는 권한과 명확한 기대치를 가짐
– “오너십”을 장려하되, “방임”이 되지 않도록 피드백 루프를 설정

3. 투명성과 신뢰 (Transparency and Trust)
– 정보가 닫혀있을수록, 사람들은 추측하고 불신하게 된다
– 운영 회의록 공유, 전략 문서 공개, 의사결정 기준의 명확한 공유 등 정보 공개의 일상화

4. 학습과 성장 지향 (Learning Culture)
– 실수를 숨기기보다 학습의 재료로 삼는 분위기
– 기술 세미나, 내부 스터디, 회고 문화, 페어 프로그래밍 등 지속 가능한 성장 환경 조성

 

조직의 문화는 정적이지 않고 변화에 민감합니다. 특히 인원 확대, 전략 수정, 리더 교체 등 크고 작은 변화가 생길 때마다, 조직은 흔들릴 수 있고, 이때 필요한 것이 의도적이고 체계적인 변화 관리 전략입니다. 책에서 제시하는 변화 관리 원칙에 대해서 알아보겠습니다.

 

1. 명확한 서사 만들기 (Narrative Crafting)

– “왜 변화가 필요한가”를 사람들이 이해하고 공감할 수 있도록 설명하는 이야기를 만들어야 한다.
– 단순히 기능 개선이 아니라, 조직의 생존과 진화의 맥락 속에서 설명되어야 한다.

2. 작게 시작해서 빠르게 반복하기 (Start Small, Iterate Quickly)

– 조직 전체에 일괄적으로 도입하기보다는 소규모 팀에서 시도해보고 효과를 검증한 후 확장
– 실패에 대한 허용 범위를 설정하고, 회고를 통해 빠르게 피드백 루프 생성

3. 저항을 정상화하고 다루기 (Normalize and Address Resistance)

– 변화에 저항하는 것은 사람의 본능이며, 리더는 그것을 억누르기보다는 공감하고 설득하며 통합하는 자세가 필요하다.

5. 채용과 사람 (Hiring and People)

• 채용은 "빈 자리 채우기"가 아니라 “역할 정의와 영향력 설계”이다.
• 학습 태도, 협업 능력, 문화 적합성이 기술 역량만큼 중요하다.
• 성장 프레임워크(Staff/Tech Lead 등), 피드백 루프, 도전 기회가 사람을 유지시킨다.
• 사람은 시스템 안에서 성장하고, 시스템 때문에 떠난다.

"채용과 사람(Hiring and People)"은 단순히 우수한 인재를 확보하는 것을 넘어서, 장기적으로 조직의 성과와 문화를 함께 성장시킬 수 있는 사람을 어떻게 식별하고, 육성하며, 유지할 것인가에 대한 전략적 접근을 말합니다. 채용은 단순한 "빈 자리를 채우는 일"이 아니라, 조직의 미래를 설계하는 중요한 인프라 작업입니다.

 

기술 조직의 성패는 결국 ‘사람’에게 달려 있습니다. 그리고 사람을 다룬다는 것은 채용, 성장, 평가, 승진, 유지(리텐션)까지 아우르는 하나의 유기적인 시스템을 관리하는 일입니다. 엔지니어링 리더는 단순히 좋은 개발자를 뽑는 데 그치지 않고, 조직이 필요로 하는 역량과 문화를 채우고, 인재가 성장할 수 있는 구조를 만드는 설계자여야 합니다.

5.1. 채용: 사람을 찾는 것이 아니라, “역할에 맞는 사람”을 설계하는 것

채용을 시작할 때, 단순히 “좋은 사람을 찾자”가 아니라 “무엇을 할 사람인지, 그 일이 어떤 영향력을 가지는지”를 먼저 정의해야합니다. 이는 곧 역할(Role)의 명확화이입니다.

• 어떤 문제를 해결할 사람인가?
• 어떤 수준의 리더십이나 기술 전문성이 요구되는가?
• 이 사람이 합류했을 때 기존 팀과 어떤 균형을 형성하는가?

이러한 질문 없이 채용을 진행하면, 결국 “우연히 좋은 사람”을 뽑게 되며, 팀의 목표와 어긋날 수 있습니다.

아래는 채용 프로세스에서 중요하게 생각해할 요소입니다.

• 직무 정의서(Job description)는 역할의 기능뿐 아니라 미션과 영향력을 드러내야 함
• 인터뷰에서는 실제 협업 상황을 시뮬레이션하는 것이 중요 (예: 페어 코딩, 설계 회의 롤플레이)
• 단기 성과보다 학습 태도와 조직 적합성을 더 중시

5.2. 성장: 사람은 시스템 속에서 성장한다

조직이 아무리 좋은 사람을 뽑더라도, 그 사람이 의미 있는 성장을 하지 못하면 곧 이탈하거나 무기력해집니다. 리더의 중요한 역할 중 하나가 성장을 위한 구조를 설계하는 일 입니다. 성장을 아래의 3가지 요소로 바라볼 수 있습니다.

성장 요소	설명
도전적 업무	역량을 한 단계 끌어올릴 수 있는 Stretch Work 제공
정기적인 피드백	피드백 루프를 짧게 만들어 학습 속도 향상
경력 성장 경로	시니어/스태프/테크리드 등 명확한 성장 프레임워크 제공

 

엔지니어링 조직은 기술 트랙과 매니지먼트 트랙의 이원 구조를 갖추고, 둘 중 어느 쪽으로도 깊이 성장할 수 있도록 제도화해야 합니다. 성장 기회를 주지 않는 조직은 사람을 '보유'하고 있는 것이 아니라, '정체'시키는 것입니다.

5.3. 유지(Retention): “머무르고 싶은” 조직을 만들기

좋은 사람을 뽑는 것만큼 중요한 것은, 그들이 장기적으로 머무를 수 있는 환경을 만드는 일입니다. 리텐션은 보상이나 복지 이전에 문화와 신뢰, 성장 가능성에서 비롯됩니다.

• 심리적 안전감, 존중받는 경험, 공정한 평가는 핵심 유지 요인
• 주기적인 1:1 미팅, 승진 면담, 역할 재설계를 통해 개인의 변화된 니즈 반영
• 비자발적 이직보다 더 위험한 것은 심리적으로 퇴사한 채 남아있는 사람들임을 인식해야 함

6. 그 너머로 가기 (Beyond Engineering)

• 리더는 기술만이 아니라, 재무, 전략, 조직 설계, 비즈니스 사고까지 확장된 관점을 갖추어야 한다.
• 영향력 있는 리더십은 기술 외의 세계를 이해할 수 있을 때 완성된다.
• 조직의 흐름, 성과 지표, 의사결정 구조, 심리적 동기 등 비가시적인 작동 원리를 읽을 수 있는 통찰력이 요구된다.

엔지니어링 리더십은 어느 시점이 되면, 단순히 코드 품질을 관리하거나 시스템 구조를 설계하는 것만으로는 충분하지 않게됩니다. 기술적 탁월함은 여전히 중요하지만, 조직이 성장하고 리더의 영향력이 커질수록, 리더는 조직 전체의 맥락, 전략, 재무, 비즈니스 모델, 사람의 심리까지 이해해야 할 책임이 생깁니다. 이것이 “그 너머로 가기”, 즉 기술을 넘는 리더십의 영역입니다.

1. 비즈니스 감각 (Business Acumen)

• 좋은 기술적 선택이 항상 좋은 비즈니스 선택은 아니다.
• 리더는 비용 구조, 수익 모델, 시장 전략, 고객 가치를 이해하고 기술 결정을 내려야 한다.
• 예를 들어, 기술 부채를 갚는 데 몇 달이 걸리는 대신, 제품 출시 속도를 높이는 것이 더 전략적일 수 있다.

2. 재무와 인력 계획

• 엔지니어링 조직은 리소스를 ‘무제한’으로 쓰지 않는다.
• 리더는 예산을 고려한 헤드카운트 계획, 팀 운영 비용, ROI 중심의 프로젝트 우선순위를 설계할 수 있어야 한다.

3. 전략 수립과 의사결정

• 조직이 어디로 가고 있는지를 파악하고, 기술 전략을 비즈니스 전략에 정렬시키는 역할을 수행해야 한다.
• 기술 투자, 인수합병(M&A) 기술 통합, 장기 R&D 전략 등도 고려 대상이 된다.

4. 조직 정치와 관계 관리

• 영향력을 가진 리더는 사람과의 관계를 관리해야 한다. 이는 단지 인간관계가 아니라, 신뢰 구축, 협상, 설득, 커뮤니케이션 스킬을 의미한다.
• C레벨, PM, HR, 디자인, 법무, 보안 등과의 횡단적 협업이 요구된다.

5. 리더의 지속 가능한 성장

• 리더는 기술적 깊이를 유지하는 동시에, **자신의 역할을 확장할 수 있는 학습자(Lifelong Learner)**가 되어야 한다.
• 코칭, 리더십 서클, 리더끼리의 회고 문화, 외부 컨퍼런스 참여 등이 지속적 성장에 필요하다.

최종 메시지

“기술만 잘 알아서는 좋은 엔지니어링 리더가 될 수 없다. 조직, 사람, 전략, 문화까지 설계할 수 있을 때, 비로소 전체를 이끄는 리더가 된다.”

 

The Engineering Executive’s Primer는 이 마지막 챕터를 통해 리더에게 조직 전체를 바라보는 시야의 확장을 요청합니다. 그리고 그 시야는, 결국 더 큰 영향력을 발휘하고 싶어 하는 리더에게 가장 본질적인 성장 방향입니다.